Fundada em meados do século IV
Bitola é uma cidade antiga, e ainda se encontram vestígios de vida desde há mais de 5000 anos. Foi neste prado que a tribo dos Lyncestis se instalou, cujo centro principal seria Heraclea.
Fundada em meados do século IV por Filipe II da Macedónia. A cidade de Heraclea passou pela dominação romana em 168 antes de Cristo. Foi nesta época que a cidade Pelagonia se tornou no centro da região e que a antiga Macedónia se converteu na única província romana da península balcânica.
Heraclea fica numa das estradas mais usadas do império, a Via Egnatia, que vai desde o mar adriático até o mar Egeu, e por isso desenvolve-se como uma mistura entre comunicação e negócios. Nas ruínas, que ficam a meia hora a pé do centro, encontramos o anfiteatro e os banhos romanos da época.