O que fazer em Pienza, hoje, é uma questão que se coloca a qualquer visitante ao passear pelas suas ruas devido ao caráter histórico do seu centro histórico, declarado Património Mundial da UNESCO em 1996.
Das coisas a ver em Pienza destaca-se a Praça da Cidade. O edifício da residência principal, o Palazzo Piccolomini, é o mais representativo. Também digno de nota é o Duomo, ou catedral, que domina o centro da praça, por preservar uma das mais antigas fachadas renascentistas do país. A catedral foi construída entre 1459 e 1462 e é dedicada a Nossa Senhora da Assunção. Outro edifício para conhecer em Pienza é a Câmara Municipal, localizada num dos lados da praça, que tem um campanário de ladrilhos.
Também há lugares para visitar em Pienza relacionados com a arte, como o espaço Art Studio di Adelina Quadri onde estão expostas uma série de imagens, pintadas a aguarela; uma lembrança agradável que os visitantes podem levar para casa.
Das coisas que fazer em Pienza, a oferta de lazer centra-se na culinária local. Um dos restaurantes mais apreciados pelos turistas é conhecido como La Buca di Enea.